История возникновения Силэнда связана с появлением в начале шестидесятых в Европе коммерческого радио. Первые годы частные радиостанции находились под запретом: им приходилось вести трансляции с кораблей, поставленных на якорь в прибрежных европейских водах.
В 1966 году один из таких радиопиратов, бывший майор английской армии Пэдди Рой Бейтс, оккупировал заброшенную платформу противовоздушной обороны, сохранившуюся недалеко от британского побережья еще со времен Второй мировой войны. Платформа установлена на двух башнях, рассчитанных на проживание более трехсот человек.
2 сентября 1967 года Бейтс провозгласил независимость, назвался принцем Роем, жену свою назвал принцессой Джоан и выпустил паспорта, монеты и марки. За десять лет ему удалось продать 200 паспортов.
Золотой дублон страны равнялся 500 долларам, была выпущена также серебряная монета в 25 долларов – обе с профилем монарха. Создание страны обошлось ее правителю почти в миллион фунтов стерлингов.
В 1968 году под видом починки буя в территориальных водах Силэнда обосновалось судно, напичканное английскими государственными служащими. После нескольких предупреждений глава государства пустил в ход свое оружие - пушку, и судно поспешно удалилось.
Принц Рой был вызван в британский суд. Суд отказался выносить приговор по делу, сославшись на то, что платформа в те времена находилась за пределами территориальных вод Великобритании. Решение суда принц Рой посчитал вполне официальным признанием независимости своей страны.


В 1999 году принц Рой со своей семьей переселился в Британию, и сегодня княжеством Силэнд управляет наследный принц Майкл. В том же году корпорация HavenCo заключила союз с княжеством, чьи законы тщательно оберегают свободу слова.
И потому HavenCo планировала организовать в Силэнде хостинг для проектов, которые оказались бы под угрозой в большинстве других государств. Однако проект потерпел неудачу вследствие проблем политического, технического и административного характера.