При каждой установке Windows пользователям необходимо вводить лицензионный ключ. В новой сборке Windows 10 (14371) механизм активации изменён и вводить ключ нужно лишь один раз: лицензия Microsoft автоматически привязывается к онлайн-аккаунту MSA (Microsoft Account). После первой установки ОС или обновления до неё с версий Windows 7 или 8.1 статус активации сохраняется на сервере, и при последующих установках происходит обращение к нему для подтверждения.

Microsoft не разглашает всех подробностей процесса активации Windows 10, чтобы не раскрывать лишних сведений пиратам. Тем не менее необходимый ранее при переустановке системы «с нуля» ключ уходит в прошлое. При обновлении с Windows 7 и 8 до Windows 10 создаётся уникальный идентификатор конкретного устройства на основе лицензионного ключа и сочетания комплектующих. Если повторная установки системы происходит на это же устройство, она будет активирована автоматически. Для пользователей это значит более простая ре-активация Windows при смене железа, или в других случаях, когда ОС не проходит проверку.

На ПК, где используется учетная запись Microsoft, а не локальный аккаунт, привязка лицензии к MSA будет происходить автоматически. Для Windows 10 создан сервис, который проверяет активацию и хранит её статус в сети. Если позже по каким-то причинам она слетит, то, используя новую службу Activation troubleshooter и свой Microsoft аккаунт, лицензию можно будет восстановить.

Замена видеокарты или жесткого диска ПК не рассматриваются системой активации Windows как замена компьютера и не создают проблем для пользователя. Однако приобретение новой материнской платы по умолчанию рассматривается Microsoft как переход на новый компьютер. В этом случае Software Licensing Management требует повторной активации, которую нужно проводить по телефону.

Если копия Windows приобреталась отдельно от «железа», то пользователь имеет право переносить ее на другой компьютер. Однако если Windows с OEM-лицензией была предустановлена производителем на ПК, права перенести ее на новую машину у пользователя нет.

Ожидается, что новая функциональность Windows станет частью обновления Anniversary Update.